Offerman žil v Chicagu, v polovině 90. let, kde se podílel na provozu divadelních společností, jako je Steppenwolf, Goodman, a Wisdom Bridge. V Steppenwolf pracoval také jako choreograf a mistr tesař. Během této doby, Offerman byl seznámen s Amy Poehler, která byla zapojená do improvizačních komedijních scén v Chicagu (Chicago improv comedy scene).
Offerman se objevil ve filmech jako například NOVEMBER (2004), PROKLETÍ (2005), SLEČNA DRSŇÁK 2: JEŠTĚ DRSNĚJŠÍ (2005), SIN CITY: MĚSTO HŘÍCHŮ (2005), MUŽI, CO ZÍRAJÍ NA KOZY (2009), CASA DE MI PADRE (2012), 21 JUMP STREET (2012).
V současné době ho můžeme vidět v televizním seriálu PARKS AND RECREATION na stanici NBC jako Rona Swansona. Další jeho známější role byla v seriálu GEORGE LOPEZ jako Randy McGee. V roce 2003 a 2005 se objevil v GILMOROVÝCH DĚVČATECH Také hrál v seriálech jako DEADWOOD, MŮJ PŘÍTEL MONK a dalších.