V roce 1999 získal první větší divadelní hře, v The Trestle at Pope Lick Creek na Newyorské divadelním workshopu. Poté mu bylo nabídnuto castingovým agentem hostování v seriálu Dawsonův svět (hrál Henryho Parkera v 15 epizodách v letech 1999 až 2000). Jeho přelomová role byl milenec transexuální rockové hvězdy ve filmu Hedwig a Angry Inch. To vedlo k vedlejší roli ve filmech Šikana, Vzorec pro vraždu a Vesnice. Ve snímku Bernarda Bertolucciho Snílci ztvárnil amerického studenta, tato role je zajímavá především jeho několika plně nahými scénami.
Poté si zahrál hlavní roli ve filmu Poslední dny jako rocková hvězda založená na charakteru Kurta Cobaina. Pro tento film Michael Pitt také složil několik skladeb. V roce 1997 si zahrál ve filmu Hedvábná cesta, po boku Keiry Knightley, založeném na románu Alessandra Baricca. Hraje hlavní roli Hervého Joncoura, francouzského pašeráka hedvábí je se zamiluje do japonské konkubíny. Ten samý rok také zazářil ve filmu Opilí slávou v roli mladého bezdomovce. Wikipedia